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M. Sc. Kevin Hares

Weitere Informationen über Kevin Hares

Lebenslauf

Kevin Hares begann im Oktober 2013 sein Chemiestudium an der TU Dortmund und schloss seine Bachelorarbeit mit dem Thema "Entwicklung einer tandemkatalytischen Umsetzung von Butadien zu C10-ungesättigten Estern" im Jahr 2016 ab.

Er setzte den Master an der TU Dortmund fort, ging aber im September 2017 nach Großbritannien und studierte über das Erasmus+ Austauschprogramm für 9 Monate am University College London. Am UCL absolvierte er ein Forschungsprojekt mit dem Thema "Kinetic Studies on SSZ-13 and Synthesis of Hierarchical SSZ-13 using Chitosan as Macro-Template". Während dieser Zeit und noch bis März 2019 erhielt Kevin das Deutschlandstipendium der BASF SE.

2019 schloss er seinen Master mit einer Arbeit zum Thema "The Palladium Catalyzed Carboxytelomerization of 1,3-Butadiene with Carboxylic Acids - An Atom Economic Route Towards Mixed Anhydrides" am Lehrstuhl für Technische Chemie (TC) ab.

Seit April 2019 ist Kevin als wissenschaftlicher Mitarbeiter am Lehrstuhl für Technische Chemie tätig.

Forschungsthema

Die moderne chemische Industrie benötigt nachhaltige Umwandlungen von Ausgangsstoffen, die kosteneffizienter und weniger umweltschädlich sein sollen. Ein neuartiger Ansatz hierfür ist die Verwendung von Katalysatoren, die die Aktivierungsenergie eines bestimmten Reaktionswegs senken und somit zu hochselektiven und aktiven Reaktionssystemen führen können.

Einige Reaktionen, die ähnliche Katalysatoren und Reaktionsbedingungen erfordern, können gleichzeitig in einem einzigen Reaktor durchgeführt werden. Wenn derselbe Katalysator diese Reaktionen katalysiert, spricht man von Tandemkatalyse, wie in Abbildung 1 dargestellt.

Reaktionsweg Tandem Katalyse: Reaktionsweg 1 ohne Zwischenprodukt über Katalysator (schnell): Reaktionsweg 2: über zwischenprodukt, vom gleichen Katalysator wie 1 katlaysiert (langsam)

Herkömmliche aufeinanderfolgende Reaktionen erfordern mehrere Schritte und häufig eine Aufarbeitung zwischen den einzelnen Schritten. Diese erfordern Energie und andere Ressourcen, die bei tandemkatalysierten Reaktionen eingespart werden können, da das Reaktionssystem in diesem Fall in der Lage ist, A in einem Reaktionsaufbau direkt in C umzuwandeln (Abbildung 1). Diese "Fast Track"-Route spart also Energie, Zeit und Ressourcen.

Aminierungsreaktionen und Entwurf von Katalysatoren

Die Synthese von Aminen und insbesondere von primären Aminen ist nach wie vor eine Herausforderung und Gegenstand aktueller Forschung. Ein bekannter Weg zu Aminen ist die Aminierung von Alkoholen. Die Selektivität dieser Reaktion ist jedoch schwer zu kontrollieren, da die entstehenden nicht-tertiären Amine unerwünschte Folgereaktionen eingehen können.

Ein neuer Weg für die Synthese von Aminen wäre die Aminierung von Estern, da diese leicht verfügbar sind. Außerdem können Ester aus erneuerbaren Quellen wie Pflanzenöl gewonnen werden, so dass dieser Weg auf einem erneuerbaren Ausgangsstoff basieren kann. Dieser Reaktionsaufbau kann in zwei Schritten oder tandemkatalysiert durchgeführt werden, wie in Abbildung 2 dargestellt.

Oben: Established Two-Step-Reaction: Ester reagiert mit L (Triphos derivative) und H2 zu Alkohol, dieser reagiert erneut mit L und HNR'R'' ( R',R'' = H, Alkyl, Aryl) zu Amin; unten: Tandem Reaktion ohne Zwischenprodukt mit L, H2, HNR'R'' von Ester zu Amin
Abbildung 2: Ester-Aminierungsreaktionen: Schleppschritt vs. Tandem-Reaktion.

Der Mechanismus dieser Reaktion ist nicht im Detail bekannt, daher ist es von Interesse, die wichtigsten Reaktionsschritte und Zwischenprodukte zu bestimmen. Dies kann durch Variation des Katalysatorsystems erreicht werden. Darüber hinaus können maßgeschneiderte Liganden die Produktivität des Systems erhöhen oder seine Selektivität optimieren. Maßgeschneiderte Liganden sind jedoch in den meisten Fällen nicht kommerziell verfügbar und müssen synthetisiert werden, was ein wichtiger Teil dieser Forschung ist.

Carboxytelomerisierung - ein nützliches Werkzeug in der Synthese

Die Carboxytelomerisierung ist ein weiteres Beispiel für eine äußerst wirtschaftliche tandemkatalysierte Reaktion (Abbildung 3). Sie ist in der Lage, basisches Ausgangsmaterial in wertvolle ungesättigte Produkte, wie ungesättigte Ester, umzuwandeln. Die Reaktion ist unter Verwendung von Alkoholen als Ausgangsmaterial wie Methanol gut bekannt. Jüngste Studien haben jedoch gezeigt, wie flexibel die Reaktion ist.

Reaktion 1,3- Dibuten und NuH (Nu = Nucleophilic Group) unter Palladium Katalyse zu langkettigem Keton mit Nu Gruppe
Abbildung 3: Carboxytelomerisierung - Leistungsstarkes Werkzeug in der Synthese.

So war es beispielsweise möglich, Amine und verzweigte Diene in ihre entsprechenden Ester und Amide umzuwandeln (Abbildung 4). Der Umfang der Reaktion kann noch diversifiziert werden und zu neuen wertvollen Produkten führen, um die Synthese-Werkzeug-Carboxytelomerisierung effizient zu erweitern.

Reaktionsprodukte: v.l.n.r. Amid, Ester, Keton mit Nucleophiler Gruppe
Abbildung 4: Verschiedene Produkte, die durch Carboxytelomerisierung zugänglich sind.

Publikationen & Konferenzen

  • Hares, K., Vogelsang, D., Wernsdörfer, C.S., Panke, D., Vogt, D., Seidensticker, T. (2022). „Palladium-catalyzed synthesis of mixed anhydrides via carbonylative telomerization” Catal. Sci. Technol., 12, 3992-4000, DOI: 10.1039/D2CY00486K .
  • Vogelsang, D. , Vondran, J. , Hares, K. , Schäfer, K. , Seidensticker, T. , Vorholt, A. J. (2019). "Palladium Catalysed Acid-Free Carboxytelomerisation of 1,3-Butadiene with Alcohols Accessing Pelargonic Acid Derivatives Including Triglycerides under Selectivity Control". Adv. Synth. Catal. 362 (3), 679-687, DOI: 10.1002/adsc.201901383.
  • Vogelsang, D. , Raumann, B. A. , Hares, K. , Vorholt, A. J. (2017). "From Carboxytelomerization of 1,3‐Butadiene to Linear α,ω‐C10‐Diester Combinatoric Approaches for an Efficient Synthetic Route". Chem. Eur. J. 24 (9), 2264-2269, DOI: 10.1002/chem.201705381.
  • März 2021, Weimar, Germany, 54. Jahrestreffen Deutscher Katalytiker, "Expanding the synthesis tool carboxytelomerization-More efficient amide synthesis and new products"

Anfahrt & Lageplan

Der Campus der TU Dortmund befindet sich in der Nähe des Autobahnkreuzes Dortmund-West, wo die Sauerlandlinie A 45 (Frankfurt-Dortmund) den Ruhrschnellweg B 1 / A 40 kreuzt. Von der A 45 nehmen Sie am besten die Ausfahrt "Dortmund-Eichlinghofen" (näher zum Campus Süd), von der B 1 / A 40 die Ausfahrt "Dortmund-Dorstfeld" (näher zum Campus Nord). An beiden Ausfahrten sind Hinweisschilder zur Universität angebracht. Außerdem gibt es eine neue Ausfahrt, bevor Sie über die B 1-Brücke nach Dortmund fahren.

Um mit dem Auto vom Nordcampus zum Südcampus zu gelangen, gibt es die Verbindung über den Vogelpothsweg/Baroper Straße. Wir empfehlen Ihnen, Ihr Auto auf einem der Parkplätze am Nord-Campus abzustellen und die H-Bahn zu benutzen, die die beiden Standorte bequem miteinander verbindet.

 

Die TU Dortmund hat einen eigenen Bahnhof ("Dortmund Universität"). Von dort aus fahren S-Bahnen zum Dortmunder Hauptbahnhof und zum Düsseldorfer Hauptbahnhof über den "Bahnhof Düsseldorf Flughafen" (mit der S-Bahnlinie 1, die alle 20 bis 30 Minuten fährt). Die Universität ist von Bochum, Essen, Mülheim an der Ruhr und Duisburg aus gut zu erreichen.

Auch aus der Dortmunder Innenstadt können Sie mit dem Bus oder der U-Bahn zur Universität fahren: Vom Dortmunder Hauptbahnhof können Sie alle Züge zur Station "Stadtgarten" nehmen, in der Regel die Linien U41, U45, U 47 und U49. Am Stadtgarten steigen Sie um in die Linie U42 Richtung Hombruch. Halten Sie Ausschau nach der Station "An der Palmweide". Von der Bushaltestelle auf der anderen Straßenseite fahren alle zehn Minuten Busse in Richtung TU Dortmund (445, 447 und 462). Eine weitere Möglichkeit ist, mit den U-Bahn-Linien U41, U45, U47 und U49 vom Dortmunder Hauptbahnhof bis zur Haltestelle "Dortmund Kampstraße" zu fahren. Von dort aus fahren Sie mit der U43 oder U44 bis zur Haltestelle "Dortmund Wittener Straße". Steigen Sie um in die Buslinie 447 und fahren Sie bis zur Haltestelle "Dortmund Universität S".

Der AirportExpress ist ein schnelles und bequemes Verkehrsmittel vom Flughafen Dortmund (DTM) zum Dortmunder Hauptbahnhof, das Sie in etwas mehr als 20 Minuten erreicht. Vom Dortmunder Hauptbahnhof geht es mit der S-Bahn weiter zum Universitätscampus. Ein größeres Angebot an internationalen Flugverbindungen bietet der rund 60 Kilometer entfernte Flughafen Düsseldorf (DUS), der mit der S-Bahn direkt vom Universitätsbahnhof aus zu erreichen ist.

Die H-Bahn ist eines der Markenzeichen der TU Dortmund. Auf dem Campus Nord gibt es zwei Haltestellen. Die eine ("Dortmund Universität S") liegt direkt an der S-Bahn-Haltestelle, die die Universität direkt mit der Stadt Dortmund und dem restlichen Ruhrgebiet verbindet. Von dieser Station aus gibt es auch Verbindungen zum Technologiepark und (über den Campus Süd) nach Eichlinghofen. Die andere Station befindet sich an der Mensa am Campus Nord und bietet alle fünf Minuten eine direkte Verbindung zum Campus Süd.

Die Einrichtungen der TU Dortmund verteilen sich auf zwei Campus, den größeren Campus Nord und den kleineren Campus Süd. Zusätzlich befinden sich einige Bereiche der Universität im angrenzenden Technologiepark.

Lageplan der TU Dortmund.